N,N,N',N'-Tetraethyl-3,6-bis-trimethylsilanyl-phthalamide | 97577-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-Tetraethyl-3,6-bis-trimethylsilanyl-phthalamide
• 英文别名: 1-N,1-N,2-N,2-N-tetraethyl-3,6-bis(trimethylsilyl)benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 97577-94-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₂Si₂
• 分子量: 420.743
• InChiKey: YGJJWOLGUGXYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-Tetraethyl-3,6-bis-trimethylsilanyl-phthalamide 在 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N,N',N'-Tetraethyl-3,6-diiodo-phthalamide
  参考文献：
  名称：

  叔苯甲酰胺，邻苯二甲酰胺和0,0'-芳基二氨基甲酸酯的双锂化合成子

  摘要：

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98418-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 邻苯二甲酸二(二乙基酰胺) 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到N,N,N',N'-Tetraethyl-3,6-bis-trimethylsilanyl-phthalamide
  参考文献：
  名称：

  叔苯甲酰胺，邻苯二甲酰胺和0,0'-芳基二氨基甲酸酯的双锂化合成子

  摘要：

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98418-1

文献信息

• Complex induced proximity effect enhancement in α-silyl carbanion generation. A general conversion of 2-silyl benzamides into 2-fluorosilylacetophenones
  作者：Paul A. Brough、Stephen Fisher、Baoping Zhao、Ryan C. Thomas、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00446-7

  日期：1996.4

  LDA treatment of 2-silylated benzamides 1 affords 2-fluorosilylated acetophenones 3 in a general process likely driven by CIPE-facilitated α-silyl carbanion formation and rearrangement (Scheme 3); oxidation (H2O2) of the products gives 2-hydroxyacetophenones and catechols (Scheme 4).

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, R. J.;HORVATH, R. F.;SIBI, M. P.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1145-1148
  作者：MILLS, R. J.、HORVATH, R. F.、SIBI, M. P.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——