2-allyl-6-hydroxy-2-(pent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 1169390-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-allyl-6-hydroxy-2-(pent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-pent-4-enyl-6-prop-2-enyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 1169390-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XDWCQCCDOGTZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-hydroxy-2-(pent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到6-allyl-6-(pent-4-enyl)-2H-pyran-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：高度官能化的螺δ-内酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)nona-1,8-dien-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2-allyl-6-hydroxy-2-(pent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：高度官能化的螺δ-内酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.019

文献信息

• Molecular complexity from aromatics: synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones
  作者：Vikrant Singh、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.019

  日期：2009.6

  A novel, general, and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones from aromatic precursors. Our methodology involves a tandem oxidative dearomatization-rearrangement of tertiary furyl carbinols and ring-closing metathesis as key features. This method allows an access to the spirolactones attached to carbocycles of various sizes.

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。