hexamethyl (1RS,2RS,5SR,8SR)-9-isopropyl-11,13-dimethyltetracyclo<6.2.2.22.501.5>tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-2,3,4,6,7,14-hexacarboxylate | 147164-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexamethyl (1RS,2RS,5SR,8SR)-9-isopropyl-11,13-dimethyltetracyclo<6.2.2.22.501.5>tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-2,3,4,6,7,14-hexacarboxylate
• 英文别名: hexamethyl (1RS,2RS,5SR,8SR)-9-isopropyl-11,13-dimethyltetracyclo<6.2.2.2^2.50^1.5>tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-2,3,4,6,7,14-hexacarboxylate；hexamethyl (1RS,2RS,5SR,8SR)-9-isopropyl-11,13-dimethyltetracyclo[6.2.2.2^2.50^1.5]tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-2,3,4,6,7,14-hexacarboxylate
• CAS: 147164-13-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₂
• 分子量: 598.604
• InChiKey: LUQMVGLSRXVZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-isopropyl-3,8-dimethylazulene-1,2-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 萘烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到hexamethyl (1RS,8SR)-12-isopropyl-2,6-dimethyltetracyclo<6.2.2.22.501.5>tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4,9,10,13,14-hexacarboxylatex
  参考文献：
  名称：

  愈创唑及其3-甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  7-异丙基-1,3,4-三甲基az（3-甲基愈创木酚; 2）与过量的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下热反应导致形成相应的庚烯-（5a / 5b和6a /参见图6b；参见方案3）和1，2，2，5-二氮杂环戊烯-1，2-二羧酸酯（分别为7和8）。这些化合物与少量相应的四环化合物（“抗” -13）一起通过重排（5a / 5b和6a / 6b），逆-狄尔斯-阿尔德反应（7和8）以及Diels - Alder与两个主要三环中间体（14和15；参见方案5）与ADM（' anti' - 13）的反应，这是通过将ADM选择性地加成到五元化合物上而形成的响2。在一个竞争的狄尔斯-阿尔德反应，ADM也被添加到的七元环2，导致三环化合物的形成9和10和的狄尔斯-阿德耳加合物“抗9和第三三环中间体16的“ -11”和“抗” -12分别与9和10处于200°热平衡（参见方案6）。己二烯基羧酸盐5a

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750804