3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1H)-one | 444902-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-1,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]-5(1H)-pyrimidinone；3-acetyl-1,7-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one；3-Acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1h)-one；3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 444902-74-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: CSCUIKRTMVQDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,7-diphenyl-3-[3-(2-naphthoyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbonyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,7-二苯基-3-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-羰基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)的合成及抗肿瘤筛选）-那些

  摘要：

  新系列3-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-羰基)-1,7-二苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)-化合物4是通过烯胺酮2与腙酰卤化物3反应制备的。对合成化合物的抗肿瘤活性进行了初步筛选，以对抗艾氏腹水癌肿瘤细胞。结果表明，所研究的化合物4对EAC肿瘤细胞具有低抗肿瘤活性或无抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-2224-8
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 3-[(6-phenyl-4-oxo-pyrimidin-2-yl)thio]-2,4-pentanedione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]5(1H)-嘧啶酮通过串联Japp-Klingemann、Smiles重排和环化反应简便的一锅区域选择性合成

  摘要：

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008

  DOI：

  10.1002/hc.10008

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-[3-(dimethylamino)propenoyl]-1,7-diphenyl [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  作者：Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3184/030823408x303989

  日期：2008.3

  3-Acetyl-1,7-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one (1) reacts with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) yielding the enaminone 2. The latter compound reacts with active methylene compounds, hydrazine hydrate, hydroxylamine and some heterocyclic amines to afford trisubstituted pyridine, substituted pyrazole, substituted isoxazole and azolopyrimidines. The antimicrobial activities

  3-乙酰基-1,7-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)-one (1) 与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 反应生成烯胺酮 2后一种化合物与活性亚甲基化合物、水合肼、羟胺和一些杂环胺反应，得到三取代的吡啶、取代的吡唑、取代的异恶唑和唑并嘧啶。对制备的化合物的抗菌活性进行了筛选。