3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 154822-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-pyridin-2-ylisoindol-1-one
• CAS: 154822-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: LBWVSKNMTWMHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-2-(2-pyridinecarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 、 N,N-二甲基-2-吡啶甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第14部分。基于芳族金属化的合成策略。的苯甲酸简明区域专一性转化成其邻-pyridoyl衍生物

  摘要：

  通过苯甲酰苯胺（1）的金属化（n-BuLi）合成3-羟基-3-吡啶基-异吲哚啉-1-酮（5）和（6），然后生成的双锂化苯甲酸酯反应（2））与吡啶羧酸的N，N-二甲酰胺或甲基酯（苯甲酰化试剂）结合，然后将（5）和（6）进行酸性水解，作为苯甲酸向其苯甲酰化衍生物的区域特异性转化的一种方法（一般合成策略）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87002-2

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 22¹. Synthetic Strategies Based on Ortho-Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into the 4-Pyridyl-2<i>H</i>-Phthalazin-1-Ones
  作者：J. Z. Brzezinski、J. Epsztajn、A. D. Bakalarz、A. Lajszczak、Z. Malinowski

  DOI：10.1080/00397919908085788

  日期：1999.2

  Abstract The synthesis of phthalazin-1-ones 6, 7, 8 via the reaction of 3-hydroxyisoindolin-l-ones 3, 4, 5 with hydrazine hydrate is described. Starting compounds 3, 4, 5 were regiospecifically prepared upon the lithiation (n-BuLi) of the benzanilides 1 and subsequently the reaction of the dilithiated anilides 2 with methyl pyridinecarboxylates.

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。