N,N’-di(o-methylbenzyl)-o-phenylenediamine | 1427698-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-di(o-methylbenzyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N′-bis(2-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine；N,N'-bis(o-methylbenzyl)-o-benzenediamine；1-N,2-N-bis[(2-methylphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1427698-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: QLFLSSFIJHFINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-di(o-methylbenzyl)-o-phenylenediamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(2-methylbenzyl)-2-(o-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 邻苯二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到N,N’-di(o-methylbenzyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  高度分散的钌封装在 UiO-66-NH2 中用于借氢介导的 N-烷基化反应

  摘要：

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d4cy00161c

文献信息

• Solvent-Free Preparation of N,N′-Dialkylbenzenediamines
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Hsin-Ya Kuo、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317936

  日期：——

  A diiridium complex, stabilized by a bis(N-heterocyclic carbene) ligand, was found to be an effective precatalyst for the N,N'-dialkylation of o-, m-, and p-benzenediamine in excellent yields. Benzyl and primary aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. Furthermore, the reactions were carried out without using any organic solvent, offering an environmentally benign process.