(3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1R)-1-methylallyl>-2-azetidinone | 135238-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1R)-1-methylallyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]azetidin-2-one
• CAS: 135238-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ABWQBXKPZKQKIC-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1R)-1-methylallyl>-2-azetidinone 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Hydroxy-[(2R,3S)-3-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-((S)-1-oxiranyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-bromo-4-but-3-en-2-ylazetidin-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1R)-1-methylallyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658