(4S)-(+)-methyl (3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-oxobutanoate | 1138339-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(+)-methyl (3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4-[(2S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]butanoate
• CAS: 1138339-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: AGKHGNANYOXUTI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(+)-methyl (3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-oxobutanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(3S,4R)-(+)-methyl (3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内曼尼希环化反应和无环 N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮不对称合成取代的托品酮

  摘要：

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。

  DOI：

  10.1021/ol9002948
• 作为产物：
  描述：

  (SS,5S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-5-(amino-3-oxo-7-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanoate) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(4S)-(+)-methyl (3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内曼尼希环化反应和无环 N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮不对称合成取代的托品酮

  摘要：

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。

  DOI：

  10.1021/ol9002948

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Tropinones Using the Intramolecular Mannich Cyclization Reaction and Acyclic <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketone Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Paul M. Gaspari

  DOI：10.1021/ol9002948

  日期：2009.4.2

  Sulfinimine-derived, enantiopure N-sulfinyl β-amino ketone ketals on hydrolysis give dehydropyrrolidine ketones that on treatment with (Boc)2O/DMAP afford substituted tropinones in good yield.

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。