3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) | 1361383-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
• CAS: 1361383-36-9
• 化学式: C₆₇H₇₄O₁₃S
• 分子量: 1119.38
• InChiKey: KHEVDAPWMCSXDQ-JIBQSHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-phenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-phenyl-6-thio-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以98%的产率得到3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h