3(E)-<2(S),3(S),4(R),5-tetrahydroxy-1-pentylidene>-2,5-pyrrolidinedione | 92013-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3(E)-<2(S),3(S),4(R),5-tetrahydroxy-1-pentylidene>-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentylidene]pyrrolidine-2,5-dione；(E)-3-(2,3,4,5-tetrahydroxypentylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 92013-85-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: WKWNURNTBIRCCB-HOIVJQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(E)-<2(S),3(S),4(R),5-tetrahydroxy-1-pentylidene>-2,5-pyrrolidinedione 在 苯基氯化硒 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有定制亲核探针的蛋白反应性天然产物的亚类特定标记

  摘要：

  天然产物代表了生物活性化合物的丰富来源，这些生物活性化合物构成了批准药物的很大一部分。其中包括带有亲电子支架的分子，例如迈克尔受体，β-内酰胺和环氧化物，它们基于其催化机理不可逆地抑制必需酶。在寻找新的生物活性分子时，当前方法受到已知化学实体的频繁重新发现的挑战。本文介绍了可攻击亲电子天然产物并通过HPLC-UV和HPLC-MS增强检测能力的小型亲核探针。通过对多种探针设计的筛选，发现了一种对环氧化物和马来酰亚胺基抗生素具有所需选择性的化合物。相应地，天然产物秀光霉素和磷霉素可在其天然生产生物的提取物中有选择性地靶向，相对于未修饰的对应物，经探针修饰的分子表现出更好的保留和MS检测。因此，该方法可能有助于发现小的亲电子分子，否则，它们很容易在复杂样品中被检测出来。

  DOI：

  10.1002/chem.201405009
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 、 triphenylphosphoranylidene succinimide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.0h， 以51%的产率得到3(E)-<2(S),3(S),4(R),5-tetrahydroxy-1-pentylidene>-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  带有定制亲核探针的蛋白反应性天然产物的亚类特定标记

  摘要：

  天然产物代表了生物活性化合物的丰富来源，这些生物活性化合物构成了批准药物的很大一部分。其中包括带有亲电子支架的分子，例如迈克尔受体，β-内酰胺和环氧化物，它们基于其催化机理不可逆地抑制必需酶。在寻找新的生物活性分子时，当前方法受到已知化学实体的频繁重新发现的挑战。本文介绍了可攻击亲电子天然产物并通过HPLC-UV和HPLC-MS增强检测能力的小型亲核探针。通过对多种探针设计的筛选，发现了一种对环氧化物和马来酰亚胺基抗生素具有所需选择性的化合物。相应地，天然产物秀光霉素和磷霉素可在其天然生产生物的提取物中有选择性地靶向，相对于未修饰的对应物，经探针修饰的分子表现出更好的保留和MS检测。因此，该方法可能有助于发现小的亲电子分子，否则，它们很容易在复杂样品中被检测出来。

  DOI：

  10.1002/chem.201405009

文献信息

• Two total syntheses of showdomycin and related studies
  作者：Anthony G. M. Barrett、Howard B. Broughton、Steven V. Attwood、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/jo00354a017

  日期：1986.2
• Showdomycin as a Versatile Chemical Tool for the Detection of Pathogenesis-Associated Enzymes in Bacteria
  作者：Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/ja909150y

  日期：2010.5.26

  Showdomycin is a potent nucleoside antibiotic that displays a high structural similarity to uridine and pseudouridine. No detailed target analysis of this very unusual electrophilic natural product has been carried out so far. To unravel its biological function, we synthesized a showdomycin probe that can be appended with a fluorophor or a biotin marker via click chemistry and identified diverse enzymes which were important for either the viability or virulence of pathogenic bacteria. Our results indicate that the antibiotic effect of showdomycin against Staphylococcus aureus may be due to the inhibition of various essential enzymes, especially MurA1 and MurA2, which are required for cell wall biosynthesis. Although real-time polymerase chain reaction revealed that the MurA2 gene was expressed equally in four S. aureus strains, our probe studies showed that MurA2 was activated in only one multiresistant S. aureus strain, and only this strain was resistant to elevated concentrations of the MurA inhibitor fosfomycin, suggesting its potential role as an antibiotic bypass mechanism in the case of MurA1 inhibition. Moreover, we utilized this tool to compare enzyme profiles of different pathogenic strains, which provided unique insights in regulatory differences as well as strain-specific signatures.
• A direct conversion of unprotected D-ribose into showdomycin and epishowdomycin
  作者：Anthony G. M. Barrett、Howard B. Broughton

  DOI：10.1021/jo00193a053

  日期：1984.9