(αS,βS)-α-(o-anisyl)-β-hydroxymethyl-γ-butyrolactone | 1443013-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (αS,βS)-α-(o-anisyl)-β-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1443013-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MDBBKXYBTJDTOH-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran 在 5%-palladium/activated carbon 、 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2′-(2-naphthyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (αS,βS)-α-(o-anisyl)-β-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481