16(RS)-Methyl-20-methoxy-PGE₂ | 61188-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16(RS)-Methyl-20-methoxy-PGE₂
• 英文别名: 11α,15(S)-dihydroxy-20-methoxy-16-methyl-9-oxo-5(cis)-13(trans)prostadienoic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-8-methoxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 61188-97-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: KEJJEEMSWMJCHB-QXXSBEHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 16(RS)-Methyl-20-methoxy-PGE₂ 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 11α,15(S)-dihydroxy-20-methoxy-16-methyl-9-oxo-5(cis)-13(trans)prostadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  20-Alkoxy-16-alkyl prostadienoic acid derivatives

  摘要：

  一种20-烷氧基-16-烷基-前列环素酸衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表##STR2##R和R.sup.5，可以相同或不同，每个代表氢原子或较低的烷基；R.sup.1和R.sup.4，可以相同或不同，每个代表较低的烷基，以及其药理学上可接受的无毒盐。这些化合物作为前列腺素E.sub.2和前列腺素F.sub.2.alpha.具有出色的效果。

  公开号：

  US04055589A1
• 作为产物：
  描述：

  11,15-Ditetrahydropyranyl-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂ 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16(RS)-Methyl-20-methoxy-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422

文献信息

• US4055589A
  申请人：——

  公开号：US4055589A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4246280A
  申请人：——

  公开号：US4246280A

  公开（公告）日：1981-01-20