tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (S)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl ester | 215038-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (S)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 215038-54-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₇
• 分子量: 435.518
• InChiKey: VLTGVOPUPQEVBX-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (S)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of the Asymmetric Chelate Enolate Claisen Rearrangement to the Synthesis of Unsaturated Polyhydroxylated Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6104
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (S)-1-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (S)-1-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the Asymmetric Chelate Enolate Claisen Rearrangement to the Synthesis of Unsaturated Polyhydroxylated Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6104