N,N-dibenzylhex-5-enamide | 868366-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzylhex-5-enamide
• CAS: 868366-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: SXEBRSHHNUZOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylhex-5-enamide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N,N-dibenzyl-5-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  将束缚的非芳族碳亲核试剂加到化学选择性活化的酰胺上。

  摘要：

  [反应：见正文]为了开发合成多环生物碱的新方法，我们成功地将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺添加到酰胺生成的亚胺离子上。由于其较高的氧化态，与标准的曼尼希单环化反应相比，此类亚胺具有潜在的双环化作用，但尚未开发出优势。我们在此报道了将束缚的非芳香族碳亲核试剂添加到活化酰胺中以产生具有内环或外环氮的各种环大小的烯胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol0516519
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-6-bromohexanamide 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89 %的产率得到N,N-dibenzylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化区域选择性和化学选择性消除伯烷基溴：合成未活化末端烯烃的温和途径

  摘要：

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02980