ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1-tert-butoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-4-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate | 1106681-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1-tert-butoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-4-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
• CAS: 1106681-01-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: VIUJCTQMMQSIJG-CJKJRVMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-tributylstannyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 、 3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1-tert-butoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-4-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block

  摘要：

  通过氟化铯促进的Stille偶联反应，成功实现了9Z-维甲酸的高效快速全合成；利用常见的构建模块，通过同一方法，无需Z双键的异构化，也制备了9Z-维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b813760a