methyl 3-(2-methylcyclohexa-1,3-dienyl)-3-oxopropanoate | 945484-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-methylcyclohexa-1,3-dienyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 945484-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CARMXDRNECNZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methylcyclohexa-1,3-dienyl)-3-oxopropanoate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于螺环立体选择性合成的 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列的开发

  摘要：

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。

  DOI：

  10.1021/ja0716148
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(2-methylcyclohexa-1,3-dienyl)propanoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到methyl 3-(2-methylcyclohexa-1,3-dienyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于螺环立体选择性合成的 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列的开发

  摘要：

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。

  DOI：

  10.1021/ja0716148