ethyl 2-acetoxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate | 99512-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
• CAS: 99512-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄Si
• 分子量: 332.472
• InChiKey: NIJWOQAQFPOHED-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以35%的产率得到ethyl 3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloroperoxybenzoic cid 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011