(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-nitrophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 911649-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-nitrophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: N-m-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine；tetra-O-acetyl-N-(3-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranosylamine；Tetra-O-acetyl-N-(3-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranosylamin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-nitroanilino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 911649-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: RKRIJAGCMWQZQD-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-nitrophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-acetyl,N-m-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  No-，Nm-和Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺及其N-乙酰基衍生物的晶体结构和固态13C NMR分析。

  摘要：

  No-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1），Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-的X射线衍射分析进行了乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺，Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖胺及其N-乙酰基衍生物的制备。糖部分总是采用（4）C1构象，但是，由于晶体堆积力，它们总是会略微变形。结果发现，除N-乙酰基，Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）外，本文研究的吡喃葡萄糖胺均未在其中形成强氢键。水晶格子。另外，（5）与水分子一起结晶，该水分子占据特殊的晶体学位置（在双向轴上），并通过氢键连接两个糖分子。CP MAS NMR光谱证实了（5）中涉及水分子的分子间氢键的存在。此外，已证明在（1）中，在糖苷键和硝基之间形成了分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 3-硝基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-nitrophenyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在室温下，立体选择性铜催化葡糖胺与芳基硼酸的Chan-Lam-Evans N-芳基化。

  摘要：

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44780d