tert-butyl (2R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyridine-1(2H)-carboxylate | 1393105-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1393105-94-6
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 557.805
• InChiKey: YDTPQANHFUVQPK-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyridine-1(2H)-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4R,5R)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-hydroxypyridine-1(2H)-carboxylate 在 咪唑 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377

文献信息

• A novel, concise and efficient protocol for non-natural piperidine compounds
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra04558k

  日期：——

  Formal synthesis of L-altro-1-deoxynojirimycin, cis-3-hydroxypipecolic acid along with synthesis of (R)-piperidinol and a conceptually different advanced intermediate for non-natural piperidine alkaloids is reported from cis-butene-1,4-diol. The key reactions involved are Johnson–Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation, reductive lactamization and novel regioselective elimination

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。