6,6-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-12-thia-6-azonia-dibenzo[a,d]cyclooctene; iodide | 76583-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-12-thia-6-azonia-dibenzo[a,d]cyclooctene; iodide
• 英文别名: 11,11-dimethyl-10,12-dihydrobenzo[b][1,5]benzothiazocin-11-ium;iodide
• CAS: 76583-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₈NS*I
• 分子量: 383.296
• InChiKey: BPPIXOQODLOZLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2'-<(methylamino)methyl>diphenyl sulfide 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6,6-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-12-thia-6-azonia-dibenzo[a,d]cyclooctene; iodide
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydro-6-methyl-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine 的烷基化和氧化。通过氨基的跨环参与选择性氧化硫化物部分

  摘要：

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1946

文献信息

• OHKATA, KATSUO;TAKEE, KOHICHI;AKIBA, KIN-YA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1946-1952
  作者：OHKATA, KATSUO、TAKEE, KOHICHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——