N-deuteriodiphenylamine | 14915-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-deuteriodiphenylamine
• 英文别名: Diphenylamin-N-d；N-D-Diphenylamin；N-Phenyl(~2~H)aniline；N-deuterio-N-phenylaniline
• CAS: 14915-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 170.218
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 N-deuteriodiphenylamine 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(E)-N-phenyl-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline-d
  参考文献：
  名称：

  硼催化 1,3-二烯与芳胺的加氢芳基化

  摘要：

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03457
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenylbenzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 重水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到N-deuteriodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a

文献信息

• Visible-Light-Induced Multicomponent Synthesis of γ-Amino Esters with Diazo Compounds
  作者：Na Ma、Lin Guo、Dan Qi、Fei Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02071

  日期：2021.8.20

  ethyl diazoacetate, diarylamines, and styrene-type alkenes is described. This novel 1,2-difunctionalization of alkenes can be readily achieved under a simple operation and mild conditions, affording γ-amino esters as major products. The reaction proceeds through the generation of carbon-centered radicals from diazo compounds by a visible-light-promoted proton-coupled electron transfer (PCET) process.

  描述了一种可见光诱导的重氮乙酸乙酯、二芳基胺和苯乙烯型烯烃的多组分反应。这种烯烃的新型 1,2-双官能化可以在简单的操作和温和的条件下轻松实现，主要产物为 γ-氨基酯。该反应通过可见光促进的质子耦合电子转移 (PCET) 过程从重氮化合物生成以碳为中心的自由基进行。然后碳自由基添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，最终产物通过自由基 - 自由基偶联与以N 为中心的自由基形成。
• Absolute Rate Constants for the Reactions of Primary Alkyl Radicals with Aromatic Amines¹
  作者：Alan Burton、K. U. Ingold、J. C. Walton

  DOI：10.1021/jo952162x

  日期：1996.1.1

  2-benzylpropan-2-yl radical, abstract hydrogen from both the solvent and the amine. Cross-disproportionation reactions of the rearranged radical led to the formation of significant amounts of beta,beta-dimethylstyrene. Rate constants for hydrogen abstraction by the unrearranged, primary alkyl radical from n-dodecane (k(373K) = 3.5 x 10(3) M(-)(1) s(-)(1)), diphenylamine (k(373K) = 1.3 x 10(6) M(-)(1) s(-)(1))

  从二芳基胺（4-XC（6）H（4））（2）NH [X = H，CH（3），C（8）H（17），CH（3）O和Br]提取氢在各种浓度的胺存在下，通过热解3-甲基-3-苯基丁酰过氧化物来研究正十二烷溶液中的2-甲基-2-苯基丙基自由基。该反应是非链过程，其中2-甲基-2-苯基丙基和其重排产物2-苄基丙烷-2-基从溶剂和胺中提取氢。重排的自由基的交叉歧化反应导致形成大量的β，β-二甲基苯乙烯。通过未重排的正十二烷基伯烷基提取氢的速率常数（k（373K）= 3.5 x 10（3）M（-）（1）s（-）（1）），二苯胺（k（373K） = 1.3 x 10（6）M（-）（1）s（-）（1）），由产物产率和自由基重排的已知速率常数确定取代的二芳基胺。根据N-氘代二苯胺的动力学实验，发现373 K时的氘代动力学同位素效应k（NH）/ k（ND）为2.3。
• Probing Hydrogen Atom Transfer at a Phosphorus(V) Oxide Bond Using a “Bulky Hydrogen Atom” Surrogate: Analogies to PCET
  作者：Jiaxiang Chu、Timothy G. Carroll、Guang Wu、Joshua Telser、Roman Dobrovetsky、Gabriel Ménard

  DOI：10.1021/jacs.8b09063

  日期：2018.11.14

  (a "bulky hydrogen atom" surrogate) donor, 1,4-bis(trimethylsilyl)pyrazine. While the former reaction led to product decomposition, the latter resulted in the isolation of the reduced, silylated complexes (Ph2N)3V-N═P(OSiMe3)Ar2 (3a/b). Detailed analyses of possible reaction pathways, involving the isolation and full characterization of potential stepwise square-scheme intermediates, as well as the

  最近的计算研究表明，商业磷酸钒氧化物 (VPO) 催化剂中的磷酸盐载体可能通过一种类似于质子耦合电子转移 (PCET) 的还原耦合氧活化 (ROA) 机制在引发丁烷 CH 键活化方面发挥关键作用。 ); 然而，没有实验证据支持这种机制。在此，我们提出了分子模型化合物，(Ph2N)3V=NP(O)Ar2 (Ar = C6F5 (2a), Ph (2b))，它们对弱 H 原子供体和 Me3Si•（一种“大体积氢原子”替代物）供体，1,4-双（三甲基甲硅烷基）吡嗪。虽然前一个反应导致产物分解，但后者导致分离出还原的硅烷化配合物 (Ph2N)3V-N=P(OSiMe3)Ar2 (3a/b)。可能的反应途径的详细分析，描述了潜在逐步平方方案中间体的分离和完整表征，以及最小实验和计算得出的热化学值的确定。我们发现逐步电子转移 (ET) + 甲硅烷基转移 (ST) 或协调的 EST 机制最有可能。这项研究提供了第一个支持
• Picosecond laser photolysis studies of hydrogen-atom transfer reaction via heteroexcimer state in pyrene-primary and pyrene-secondary aromatic amine systems: role of hydrogen-bonding interaction between amino group of donor and π electrons of acceptor in the heteroexcimer
  作者：Tadashi Okada、Ichiro Karaki、Noboru Mataga

  DOI：10.1021/ja00389a049

  日期：1982.12
• WATERS W. L.; MARSH P. G., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 23, 3344-3349
  作者：WATERS W. L.、 MARSH P. G.

  DOI：——

  日期：——