1-(1-methyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one | 101097-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 10-acetyl-1-methyl-10H-phenothiazine；10-acetyl-1-methyl-phenothiazine；10-Acetyl-1-methyl-phenothiazin；1-(1-Methylphenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 101097-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: STFXMWSOINMEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1234.5-1235 °C
• 沸点：
  476.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(1-methyl-10H-phenothiazin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于1-甲基吩噻嗪的核心酰化。第七次交流：关于吩噻嗪类化合物

  摘要：

  1-甲基-10-乙酰吩噻嗪在 Friedel-Crafts 反应中生成 1-甲基-2,10-二乙酰吩噻嗪。将阐明这种连接的结构。根据 Wolff-Kishner 的说法，1-甲基-2-乙酰吩噻嗪被还原为 1-甲基-2-乙基吩噻嗪，从中通过用雷尼镍脱硫获得 2-甲基-3-乙基-二苯胺。描述了 2,3-二甲基二苯胺和 1,2-二甲基吩噻嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980912
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-(2-methylcyclohexan) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(1-methyl-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of 2,3-Diydro-1,4-benzothiazines and Phenothiazines from 1,3-Thiazolidine Derivatives of Cyclohexanones

  摘要：

  N-Acetyl-1,3-thiazolidine derivatives of cyclohexanones, when treated with a threefold excess N-bromosuccinimide in anhydrous chloroform at room temperature, smoothly afford N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines. This represents the first general route to such heterocyclic system in one step from aliphatic precursors. The synthesis of optically active N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-6379

文献信息

• Notes- Ring Derivatives of Phenothiazine. IV. Further Studies on the Thionation Reaction, and the Synthesis of Phenothiazinols
  作者：Pankaja Kadaba、Samuel Massie

  DOI：10.1021/jo01089a600

  日期：1959.7
• One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol <i>via</i> Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination
  作者：Xiyan Rui、Chao Wang、Dongjuan Si、Xuechao Hui、Keting Li、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00403

  日期：2021.5.7