dimethyl 1-benzyl-5-nitroindole-2,3-dicarboxylate | 960313-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-5-nitroindole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-5-nitroindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 960313-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: WSHCYAXZSVJTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzylindole-2,3-dicarboxylate 在 trifluoroacetyl nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到dimethyl 1-benzyl-5-nitroindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代吲哚-2,3-二羧酸二甲酯的硝化：硝基和氨基吲哚衍生物的合成

  摘要：

  在氯化锡 (IV) 存在下，用四氟硼酸硝鎓处理吲哚-2,3-二羧酸二甲酯，产生了 5-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为主要产物。以类似的方式，1-苄基-和1-苯磺酰基-2,3-二羧酸二甲酯提供了相应的4-硝基-、5-硝基-、6-硝基-和7-硝基吲哚衍生物的混合物。然而，5-溴吲哚-2,3-二羧酸二甲酯得到5-溴-4-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为唯一产物，其转化为4-氨基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-07-11145

文献信息

• Nitration of Dimethyl 1-Substituted Indole-2,3-dicarboxylates: Synthesis of Nitro- and Aminoindole Derivatives
  作者：Yasuyoshi Miki、Misako Umemoto、Hiroko Maruyama、Makoto Kuromatsu、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-07-11145

  日期：——

  5-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the major product. In a similar manner, the dimethyl 1-benzyl- and 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylates provided a mixture of the corresponding 4-nitro-, 5-nitro-, 6-nitro- and 7-nitroindole derivatives. However, dimethyl 5-bromoindole-2,3- dicarboxylate gave dimethyl 5-bromo-4-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the sole product, which was converted to dimethyl 4-aminoindole-2

  在氯化锡 (IV) 存在下，用四氟硼酸硝鎓处理吲哚-2,3-二羧酸二甲酯，产生了 5-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为主要产物。以类似的方式，1-苄基-和1-苯磺酰基-2,3-二羧酸二甲酯提供了相应的4-硝基-、5-硝基-、6-硝基-和7-硝基吲哚衍生物的混合物。然而，5-溴吲哚-2,3-二羧酸二甲酯得到5-溴-4-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为唯一产物，其转化为4-氨基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。