2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide | 1310460-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 1310460-09-3
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 468.917
• InChiKey: UZQQIEIWLSWLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮,2-(2-羰基-2-苯基乙基)-,1,1-二氧化 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-Glucosidase Inhibition Activity of 2-[3-(Benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl]-N-arylacetamides: An In Silico and Biochemical Approach

  摘要：

  糖尿病（DM）是一种慢性疾病，已经影响了全球大量人口。胰岛素产量不足导致血糖水平升高，从而引发糖尿病。为了降低血糖水平，使用了各种药物来阻断α-葡萄糖苷酶的活性，该酶被认为是将多糖分解为单糖，导致肠道血糖水平升高的原因。我们合成了新型的2-(3-(苯甲酰/对溴苯甲酰)-4-羟基-1,1-二氧化-2H-苯并[e][1,2]噻嗪-2-基)-N-芳基乙酰胺，并对它们进行了体外和体内α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选。衍生物11c、12a、12d、12e和12g显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用。这些化合物在体外筛选过程中表现出良好的对接得分，并与所选残基（Asp203、Asp542、Asp327、His600、Arg526）展现出优秀的结合相互作用。同样，这些化合物在体内也表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值分别为30.65、18.25、20.76、35.14和24.24 μM，优于标准药物阿卡波糖（IC50 = 58.8 μM）。此外，在体内和体外研究模式之间观察到了良好的一致性。

  DOI：

  10.3390/molecules26103043