(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1190237-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1190237-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: GKIODZVSUDCEMJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 K-10 clay 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new series of 4-alkoxy-2-arylquinoline derivatives as potential antituberculosis agents

  摘要：

  合成了3个系列共33种喹诺酮化合物:2-(2-、3-和4-氟苯基)-4-O-烷基(C$_{5-15}$)喹诺啉(7a-k、8a-k和9a-k),由2-(2-、3-和4-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(4、5和6)在DMF中用卤代烷在碱性条件下反应制得。新化合物7a-k、8a-k和9a-k由黄酮酮4-6制备,可视为一步反应合成喹诺啉的新前体。所有目标化合物(7a-k、8a-k和9a-k)均对其体外抗菌活性进行了评价,在九种试验微生物中它们对耻垢分枝杆菌的活性最强,最高抑制浓度(MIC)为62.5-500 $\mu g/ mL,表明它们有可能用作抗结核剂。其中8a-k(间氟苯基)对耻垢分枝杆菌的活性最强(MIC, 62.5-125 $\mu g/ mL)。新合成的标题化合物也用DPPH•自由基清除法和FRAP法对其体外抗氧化活性进行了评价。它们在低浓度(mg/mL)下的SC$_{50}$值范围分别为0.03-12.48 mg/mL(DPPH•)和0-722 $\mu M$(FRAP)。化合物7a-k、8a-k和9a-k的抗氧化结果表明,烷基链的长度与抗氧化能力负相关。

  DOI：

  10.3906/kim-1501-112
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• p-TsOH-promoted synthesis of (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines via cascade intramolecular aza-Michael addition/Friedlander condensation of 2′-aminochalcones in a SDS/H₂O system
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Shikha Singh、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ra04837d

  日期：——

  Brønsted acid-promoted cascade synthesis of novel (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines has been achieved via homodimerization of 2′-aminochalcones by employing sodium dodecylsulphate (SDS) as a surfactant in water. Besides water as an environmentally benign reaction medium, the reaction proceeds smoothly with high atom-economy under a sequential one-pot protocol.

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。
• Design, syntheses, theoretical calculations, MM-GBSA, potential anti-cancer and enzyme activities of novel Schiff base compounds
  作者：Halise Yalazan、Damla Koç、Fadime Aydın Kose、Seda Fandaklı、Burak Tüzün、Muhammed İsmail Akgül、Nastaran Sadeghian、Parham Taslimi、Halit Kantekin

  DOI：10.1080/07391102.2023.2274972

  日期：——

  In this study, new Schiff base compounds (SB-F-OH, SB-Cl-OH and SB-Br-OH) were derived from chalcone-derived amine compounds containing halogen groups and 4-hydroxybenzaldehyde. Also, their phthalo...

  在本研究中，新的席夫碱化合物（SB-F-OH、SB-Cl-OH 和 SB-Br-OH）由含有卤素基和 4-羟基苯甲醛的查尔酮衍生胺化合物衍生而来。此外，他们的酞...
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel Carboxamides Derivatives Bearing a Chalcone Scaffold as Potential SDHIs
  作者：Bo Luo、Chongchong Zhang、Suya Liang、Wei Zhou、Yihan Hu、Yulin Li、Jiayi Hu、Lailiang Qu

  DOI：10.1002/cbdv.202300958

  日期：2023.8

  In search for SDHIs fungicides, twenty-five novel carboxamides containing a chalcone scaffold were designed, synthesized, and evaluated for antifungal activities against five pathogenic fungi. The results showed that compound 5 k exhibited outstanding antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.20 μg/mL, which was much better than that of commercial SDHIs Boscalid (EC50=0.74 μg/mL)

  为了寻找 SDHI 杀菌剂，设计、合成了 25 种含有查尔酮支架的新型甲酰胺，并评估了其针对 5 种病原真菌的抗真菌活性。结果表明，化合物5k对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.20 μg/mL，明显优于市售SDHI啶酰菌胺（EC 50 =0.74 μg/mL）。此外，化合物5 k对S. sclerotiorum、B. cinerea和A. alternator也表现出良好的抗真菌活性（IC 50 =2.53–4.06 μg/mL），表明5 k具有广谱抗真菌活性。另外，体内抗真菌活性结果表明，5 k能显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，在100 μg/mL浓度下具有良好的保护效果（57.78 %）和治疗效果（58.45 %），两者均较佳。优于啶酰菌胺，表明其应用前景良好。此外，SEM分析表明，化合物5k可以显着破坏茄病菌菌丝的典型结构和形态。进一步的 SDH 酶抑制实验和分子对接研究表明，先导化合物5
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1