1-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethane-1,2-diol | 919769-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 919769-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: VAQMBJPUAXPPNU-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099