methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate | 919769-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
• CAS: 919769-67-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈S
• 分子量: 464.537
• InChiKey: ARWIMEXGSOSDIZ-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl [4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099

文献信息

• Synthesis of chiral non-proteinogenic 4,5-dihydroxytetrahydropyran derived α-amino acids from d-mannitol
  作者：Anita Brar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.099

  日期：2006.12

  Starting from R-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde, which was obtained from d-mannitol, four tetrahydropyran derived chiral, non-proteinogenic α-amino acids have been synthesized. The key step in these syntheses is the ring closing metathesis using the first generation Grubbs’ catalyst.

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。