(3E,6Z)-9-(4-methoxybenzyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methylnona-3,6-dien-1-ol | 1000153-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,6Z)-9-(4-methoxybenzyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methylnona-3,6-dien-1-ol
• 英文别名: (3E,6Z)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methylnona-3,6-dien-1-ol
• CAS: 1000153-25-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: SJBRUPMXJDASBU-ZYTYUZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (PMBOCH2CH2C)2 、 3-methyl-3,4-pentadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3Z,6Z)-9-(4-methoxybenzyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methylnona-3,6-dien-1-ol 、 (3E,6Z)-9-(4-methoxybenzyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methylnona-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成 1,4-二烯的醇盐导向的炔-丙二烯交叉偶联。

  摘要：

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/b708256h

文献信息

• Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.015

  日期：2008.4

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。