(PMBOCH2CH2C)2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (PMBOCH2CH2C)2
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-ynoxymethyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: YCUHVKMDNCOVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (PMBOCH2CH2C)2 、 1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯-3-醇与炔烃的化学选择性还原交叉偶联：轻松进入立体定义的跳过三烯

  摘要：

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。

  DOI：

  10.1021/ja103836h

文献信息

• An alkoxide-directed alkyne–allene cross-coupling for stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/b708256h

  日期：——

  A titanium alkoxide-mediated convergent coupling between internal alkynes and allenes is described for the regio- and stereocontrolled synthesis of substituted acyclic 1,4-dienes.

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。
• Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.015

  日期：2008.4

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation
  作者：Stephen N. Greszler、Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105043

  日期：2012.2.8

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined dihydroindanes is described from alkoxide-directed Ti-mediated cross-coupling of internal alkynes with substituted 4-hydroxy-1,6-enynes (substrates that derive from 2-directional functionalization of readily available epoxy alcohol derivatives). In addition to describing a new and highly stereoselective approach to bimolecular [2 + 2 +

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、
• Synthesis and SAR of Lehualide B: A Marine-Derived Natural Product with Potent Anti-Multiple Myeloma Activity
  作者：Valer Jeso、Chunying Yang、Michael D. Cameron、John L. Cleveland、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/cb300582s

  日期：2013.6.21

  that resemble verticipyrone (an established complex I inhibitor composed of a γ-pyrone and a simple monounsaturated hydrophobic chain) lack the potent antimyeloma activity of the natural product. Finally, the synthesis and evaluation of a collection of lehualide-inspired analogues led to the elucidation of structure–activity relationships for this rare natural product that established important roles for

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的