4-(4-氟-苯基)-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮 | 93103-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-氟-苯基)-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 1,3-二氢-4-(4-氟苯基)-2H-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)imidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；2H-Imidazole-2-thione, 1,3-dihydro-4-(4-fluorophenyl)-；4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 93103-15-2
• 化学式: C₉H₇FN₂S
• mdl: MFCD01721345
• 分子量: 194.232
• InChiKey: CQYXXBUINDPILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟-苯基)-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-methyl-2-(methylthio)-4-(4-fluorophenyl)-5-(1-carbethoxy-1,4-dihydro-4-pyridyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a012
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)噁唑-4-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-氟-苯基)-1,3-二氢-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Synovo GmbH

  公开号：US20170313661A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  A method of treating cancer in which a compound that inhibits the expression, production or release of IL-10 by immune cells is combined with a compound that stimulates the production of IL-12 when given in combination with, or in the presence of TNFa. Said method is effective when provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  一种治疗癌症的方法，其中抑制免疫细胞表达、产生或释放IL-10的化合物与在与TNFa联合给予或存在的情况下刺激IL-12产生的化合物结合。所述方法在提供标准疗法的基础上有效，特别是包括使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗。
• Structural Basis for EGFR Mutant Inhibition by Trisubstituted Imidazole Inhibitors
  作者：David E. Heppner、Marcel Günther、Florian Wittlinger、Stefan A. Laufer、Michael J. Eck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00200

  日期：2020.4.23

  growth factor receptor (EGFR) mutant non-small-cell lung cancer is a persistent challenge in cancer therapy. Previous studies of trisubstituted imidazole inhibitors led to the serendipitous discovery of inhibitors that target the drug resistant EGFR(L858R/T790M/C797S) mutant with nanomolar potencies in a reversible binding mechanism. To dissect the molecular basis for their activity, we determined the binding

  表皮生长因子受体（EGFR）突变型非小细胞肺癌中获得性耐药是癌症治疗中的持续挑战。先前对三取代咪唑抑制剂的研究导致偶然发现了以可逆结合机制靶向具有纳摩尔浓度的耐药性EGFR（L858R / T790M / C797S）突变体的抑制剂。为了剖析其活性的分子基础，我们通过X射线晶体学确定了几种与EGFR激酶结构域复合的三取代咪唑抑制剂的结合模式。这些结构表明，咪唑核心在“αC-螺旋析出”非活性状态下充当催化赖氨酸（K745）的H键受体。H键的选择性N-甲基化接受氮烧蚀抑制剂的效力，这证实了K745 H键在有效的作用，C797S变体的非共价抑制。这些研究的见识为开发针对非小细胞肺癌的靶向EGFR的下一代抑制剂提供了新的策略。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• 2-MERCAPTO-4,5-DIARYLIMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS CYCLOOXYGENASE-INHIBITOREN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1373217A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• UTILISATION DE 4-PHENYL-IMIDAZOLE-2-THIONES COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMÉTIQUES DESTINÉES AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION DES DÉSORDRES PIGMENTAIRES
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2164486A2

  公开（公告）日：2010-03-24