(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol | 782501-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 782501-35-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: YDNBGRYGGDDOJT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的三氯化铋（III）化学选择性脱除丙酮化物的方法

  摘要：

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01809-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐epi‐Cytoxazone

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.

  DOI：

  10.1081/car-200030048

文献信息

• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐<i>epi</i>‐Cytoxazone
  作者：Navath Raghavendra Swamy、Pendem Krishnaiah、Natala Srinivasa Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1081/car-200030048

  日期：2004.12.29

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.