(1R,2R,6S,7S)-2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 142009-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 142009-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: RQVWDUIHYMXIOL-GAFKMBRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S)-(+)-4-<2'-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-5-(2''-oxopentyl)-4-azatricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide 在 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8