tert-butyl N-[8-(2-bromoacetamido)octyl]carbamate | 1532530-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[8-(2-bromoacetamido)octyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[8-[(2-bromoacetyl)amino]octyl]carbamate
• CAS: 1532530-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₉BrN₂O₃
• 分子量: 365.311
• InChiKey: UFJHGKXYCJCYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (28R)-31-bromo-28-(tert-butylsulfanylmethyl)-4-methyl-3,7,11,15,19,23,30-heptaoxa-27,32,33,34,35,36,37,38-octazaoctacyclo[27.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17.118,21.122,25]octatriaconta-1(31),2(38),4,6(37),8,10(36),12,14(35),16,18(34),20,22(33),24,29(32)-tetradecaen-26-one 、 tert-butyl N-[8-(2-bromoacetamido)octyl]carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到C₄₀H₄₁BrN₁₀O₁₁S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198