6,10-Dimethylundeca-5-en-2-on | 101726-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6,10-Dimethylundeca-5-en-2-on
• CAS: 101726-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: RVVOZYSXNALBHP-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-Dimethylundeca-5-en-2-on 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7-dimethyl-2-octenoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,10-Dimethylundeca-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Spata-13,17-diene合酶-一种来自兴海链霉菌的具有Sesqui‐，Di‐和Sesterterpene合酶活性的酶

  摘要：

  已经表征了来自海洋细菌星海链霉菌的萜烯合酶，包括从各种底物上对其产物的完整结构阐明，以及通过同位素标记实验，金属辅因子变异和突变实验对酶机理的深入研究。结果表明，Mn 2+催化对Asp-217的存在有令人感兴趣的依赖性，Asp-217是大多数其他细菌萜烯合酶中被高度保守的Glu占据的残基。

  DOI：

  10.1002/anie.201711142