-propenyl-methan | 94681-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: -propenyl-methan
• 英文别名: 1H,1'H-3,3'-but-2-ene-1,1-diyl-bis-indole；3-[1-(1H-indol-3-yl)but-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 94681-46-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: RIXQAXDQOGMOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  520.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 -propenyl-methan
  参考文献：
  名称：

  通过扩展亚烷基亚吲哚胺中间体的1,6-加成反应实现3-烯基吲哚的γ-区域选择性官能化

  摘要：

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701558

文献信息

• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• Zhang, Yanan; Liu, Qing, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5302 - 5304
  作者：Zhang, Yanan、Liu, Qing

  DOI：——

  日期：——
• PEG-SO3H as a new, highly efficient and homogeneous polymeric catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5-ol)s in water
  作者：A. Hasaninejad、M. Shekouhy、A. Zare、S. M. S. Hoseini Ghattali、N. Golzar

  DOI：10.1007/bf03249075

  日期：2011.6

  In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s [as an important class of bis(pyrazolyl) methanes] is described. The condensation of indoles or 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one with carbonyl compounds catalyzed by poly(ethylene glycol)-bound sulfonic acid (PEG-SO3H) in water affords the title compounds in high yields and relatively short reaction times.
• Ionic Liquid 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Chloride as a Novel and Highly Efficient Catalyst for the Very Rapid Synthesis of <i>bis</i>(Indolyl)methanes under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1080/00304940903585495

  日期：2010.2.2