7-fluoroserotonin | 940298-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoroserotonin
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-7-fluoro-1H-indol-5-ol
• CAS: 940298-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: GVWQZZIMBWWBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-5-methoxytryptamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-fluoroserotonin
  参考文献：
  名称：

  7-氟和6,7-二氟血清素与7-氟和6,7-二氟褪黑激素的合成

  摘要：

  Fischer吲哚合成的Abramovitch适应性降低了7-氟-5-甲氧基色胺的收率，这部分归因于所需脱羧步骤中的分解。因此，通过氨基丁醛（由二乙缩醛原位生成）与2-氟和2,3-二氟-4-甲氧基苯基肼反应，制得7-氟和6,7-二氟-5-甲氧基色胺。转换为相应的5-羟色胺。褪黑素是通过一锅反应制备的，该反应涉及氨基丁醛的原位乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.015

文献信息

• Syntheses of 7-fluoro- and 6,7-difluoroserotonin and 7-fluoro- and 6,7-difluoromelatonin
  作者：Jorge Heredia-Moya、Yoshio Hayakawa、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.015

  日期：2006.9

  The Abramovitch adaption of the Fischer indole synthesis gave low yields of 7-fluoro-5-methoxytryptamine due in part to decomposition during the required decarboxylation step. Therefore, 7-fluoro- and 6,7-difluoro-5-methoxytryptamines were prepared by reaction of aminobutyraldehyde (generated in situ from the diethyl acetal) with 2-fluoro- and 2,3-difluoro-4-methoxyphenylhydrazine, and the products

  Fischer吲哚合成的Abramovitch适应性降低了7-氟-5-甲氧基色胺的收率，这部分归因于所需脱羧步骤中的分解。因此，通过氨基丁醛（由二乙缩醛原位生成）与2-氟和2,3-二氟-4-甲氧基苯基肼反应，制得7-氟和6,7-二氟-5-甲氧基色胺。转换为相应的5-羟色胺。褪黑素是通过一锅反应制备的，该反应涉及氨基丁醛的原位乙酰化。