| 157727-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• CAS: 157727-76-9
• 化学式: C₈H₁₃Li
• 分子量: 116.132
• InChiKey: AXECVKZRIIRZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 卵假散囊菌素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495
• 作为产物：
  描述：

  acetone 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Fumagillol

  摘要：

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13359

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Ovalicin
  作者：J. Yadav、P. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1219191

  日期：2010.2

  are ring-closing metathesis, Rubottom oxidation and Corey―Chaykovsky epoxidation. The subsequent transformations are carried out according to Barton's strategy to complete the total synthesis of (―)-ovalicin.

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。
• Total syntheses of (±)-ovalicin, C4(S∗)-isomer, and its C5-analogs and anti-trypanosomal activities
  作者：Duy H. Hua、Huiping Zhao、Srinivas K. Battina、Kaiyan Lou、Ana L. Jimenez、John Desper、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre H. Perchellet、Peter K. Chiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.009

  日期：2008.5

  Total syntheses of (+/-)-ovalicin, its C4(S( *))-isomer 44, and C5-side chain intermediate 46 were accomplished via an intramolecular Heck reaction of (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-1,6-heptadiene and a catalytic amount of palladium acetate. Subsequent epoxidation, dihydroxylation, methylation, and oxidation led to (3S( *),5R( *),6R( *))-5-methoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2

  (+/-)-卵磷脂、其 C4(S(*))-异构体 44 和 C5-侧链中间体 46 的全合成是通过 (Z)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-的分子内 Heck 反应完成的1-iodo-1,6-庚二烯和催化量的乙酸钯。随后的环氧化、二羟基化、甲基化和氧化导致 (3S(*),5R(*),6R(*))-5-甲氧基-6-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-一 (2)，一种报告的中间体。添加带有顺式-1-锂硫基-1,5-二甲基-1,4-己二烯 (27) 的侧链，然后氧化得到 (+/-)-卵磷脂。官能团操作提供了许多区域和立体异构体，允许合成用于生物评估的类似物。通过单晶 X 射线分析确定了 44 的结构。烯基锂与酮 2、40 和 45 的加成反应产生的 C4 立体化学由 C6-烷氧基官能团决定。评估了各种卵磷脂类似物和合成中间体的抗锥虫活性，C5 侧链类似物 46
• Total synthesis of (–)-ovalicine from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Sophie Bath、David C. Billington、Stephen D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/c39940001495

  日期：——

  The first chiral synthesis of (–)-Ovalicine 1 from commercially available L-Quebrachitol in 16 steps and an overall yield of 3.5% is reported.

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。
• A Concise Synthesis of Fumagillol
  作者：Martin Hutchings、David Moffat、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-2001-13359

  日期：——

  A concise synthesis of fumagillol was accomplished in twelve steps starting from cyclohexadiene, proceeding by way of ring-opening of a symmetrical protected epoxydiol with a cuprate reagent and subsequent protecting group manipulation to give a key ketone intermediate. Installation of the required epoxide functions was achieved by addition of chloromethyllithium to the ketone and by directed epoxidation of the unsaturated side-chain.

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。