Methanesulfonic acid (E)-3-[(4R,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-yl]-allyl ester | 881309-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-[(4R,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-yl]-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 881309-51-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₈S₂
• 分子量: 518.653
• InChiKey: DXSYHBQGYYRUFE-TYFAACHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-[(4R,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-yl]-allyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-((3R,4R)-4-Isopropoxy-azepan-3-yl)-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的六氢氮杂core核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-balanol的六氢氮杂core核的立体选择性合成。该路线的关键步骤包括使用分子内的硫亚胺基团作为亲核试剂进行烯烃的溴磺酰胺化反应和Pummerer烯反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.123
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-(benzenesulfinylmethyl)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-[(4R,5R)-4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-yl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的六氢氮杂core核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-balanol的六氢氮杂core核的立体选择性合成。该路线的关键步骤包括使用分子内的硫亚胺基团作为亲核试剂进行烯烃的溴磺酰胺化反应和Pummerer烯反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.123

文献信息

• A stereoselective synthesis of the hexahydroazepine core of (−)-balanol
  作者：Sadagopan Raghavan、Ch. Naveen Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.123

  日期：2006.3

  A stereoselective synthesis of the hexahydroazepine core of (−)-balanol is described. The key step of the route includes the bromosulfonamidation of an olefin using the intramolecular sulfilimine group as the nucleophile and the Pummerer ene reaction.

  描述了（-）-balanol的六氢氮杂core核的立体选择性合成。该路线的关键步骤包括使用分子内的硫亚胺基团作为亲核试剂进行烯烃的溴磺酰胺化反应和Pummerer烯反应。