2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6S)-6-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 845512-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6S)-6-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 845512-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₈Cl₃NO₄Si
• 分子量: 444.858
• InChiKey: SSZHQDURTARZNZ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6S)-6-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[[(2S,3S,6S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methylamino]-3-oxopropyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的Overman重排：官能化的3-氨基-3,6-dihydro-2 H-吡喃的立体选择性合成及其在肽衍生物中的掺入

  摘要：

  描述了使用Overman重排作为关键步骤的立体控制合成的不饱和糖，该不饱和糖带有两个氨基（其中一个被掩盖为叠氮基）。该支架用于制备具有芳族片段的两种肽，它们已显示出作为钙蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.109
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (2R,3R,6S)-6-Allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6S)-6-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的Overman重排：官能化的3-氨基-3,6-dihydro-2 H-吡喃的立体选择性合成及其在肽衍生物中的掺入

  摘要：

  描述了使用Overman重排作为关键步骤的立体控制合成的不饱和糖，该不饱和糖带有两个氨基（其中一个被掩盖为叠氮基）。该支架用于制备具有芳族片段的两种肽，它们已显示出作为钙蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.109

文献信息

• The Overman rearrangement in carbohydrate chemistry: stereoselective synthesis of functionalized 3-amino-3,6-dihydro-2H-pyrans and incorporation in peptide derivatives
  作者：Ana Montero、Enrique Mann、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.109

  日期：2005.1

  A stereocontrolled synthesis of an unsaturated sugar bearing two amino groups (one of them masked as an azide), using an Overman rearrangement as key step, is described. This scaffold is used to prepare two peptides having aromatic fragments, which have shown activity as calpain inhibitors.

  描述了使用Overman重排作为关键步骤的立体控制合成的不饱和糖，该不饱和糖带有两个氨基（其中一个被掩盖为叠氮基）。该支架用于制备具有芳族片段的两种肽，它们已显示出作为钙蛋白酶抑制剂的活性。