(S)-(E)-2-(2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1093124-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(E)-2-(2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (S,E)-2-(2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1093124-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₄
• 分子量: 294.199
• InChiKey: LKHRCHVXBJSCAS-YKWSONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 、 (S)-(E)-2-(2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 吡啶-N-氧化物 、 3-己炔 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以41%的产率得到(S,E)-((2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到(S)-(E)-2-(2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157

文献信息

• Shade, Ryan E.; Hyde, Alan M.; Olsen, John-Carl, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1202 - 1203
  作者：Shade, Ryan E.、Hyde, Alan M.、Olsen, John-Carl、Merlic, Craig A.

  DOI：——

  日期：——