(4E)-deca-1,4-dien-3-ol | 1097259-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-deca-1,4-dien-3-ol
• CAS: 1097259-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CQEPICDPBJUVOW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-deca-1,4-dien-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-diisopropyl-2,4,8,10-tetra(naphthalen-2-yl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-N-(deca-1,3-dien-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二烯基烯丙基碳酸酯的烯丙基胺的反阴离子控制的区域选择性

  摘要：

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131996
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E)-deca-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二烯基烯丙基碳酸酯的烯丙基胺的反阴离子控制的区域选择性

  摘要：

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131996

文献信息

• Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium: an efficient catalyst for the redox isomerization of functionalized allylic alcohols into carbonyl compounds
  作者：Asmae Bouziane、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、François Carreaux、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.095

  日期：2008.12

  The catalytic activity of the ruthenium(II) complex [RuCp∗(CH3CN)3][PF6] 1 in the transposition of allylic alcohols into carbonyl compounds, in acetonitrile, is reported. This catalyst has proven to be able to catalyze the transformation of poorly reactive and/or functionalized substrates under smooth conditions.

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。
• Ir-Catalyzed Regiocontrolled Allylic Amination of Di-/Trienyl Allylic Alcohols with Secondary Amines
  作者：Shengbiao Tang、Ziyong Li、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02435

  日期：2019.9.20

  An unprecedented regio-controllable allylic amination of unactivated dienyl and trienyl allylic alcohols has been developed, providing an efficient approach toward the site-selective formation of C1-, C3-, and C5-/C7-amination products from the sole substrates. Key to this protocol is the use of secondary amines as the amination reagents, as well as the presence of an iridium catalyst and scandium

  已经开发了空前的未活化的二烯基和三烯丙基烯丙基醇的区域可控的烯丙基胺化，为从单一底物选择性地形成C1-，C3-和C5- / C7-胺化产物提供了一种有效的方法。该方案的关键是使用仲胺作为胺化试剂，以及存在铱催化剂和三氟甲磺酸scan。