2-<(5'R)-7'-bromo-5'-methylheptyl>-1,3-dioxolane | 95187-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-<(5'R)-7'-bromo-5'-methylheptyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(5R)-7-bromo-5-methylheptyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 95187-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: IBWUWGGCRKUEGA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(5'R)-7'-bromo-5'-methylheptyl>-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 (3R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyloctane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  citronellol-tetrahydropyranyl ether 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-<(5'R)-7'-bromo-5'-methylheptyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第7部分。用于构建大环部分的一些构建基块的合成†

  摘要：

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670737