methyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 641617-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 641617-41-6
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈S
• 分子量: 435.539
• InChiKey: GUMWKGMGJDYBQF-UTHRFFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethylsulfanyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基-L-高半胱氨酸的化学合成和作为LuxS底物的活性测定。

  摘要：

  细菌群体感应是由自感应子介导的，细菌是由细菌产生的小信号分子。已经提出，LuxS酶将S-核糖基-L-高半胱氨酸转化为4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导物2（AI-2）的前体。我们在这里报告使用Mitsunobu偶联的S-核糖基-L-高半胱氨酸及其类似物的化学合成。化学合成的核糖基同型半胱氨酸在酶测定法和全细胞群体感应测定法中均已证实是LuxS的底物。还确定了LuxS反应产物的化学实体。已经测试了几种核糖同型半胱氨酸类似物作为LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 4,4'-二硫代二甲基(2S,2'S)-双(2-((叔丁氧羰基羰基)氨基)丁酸二甲酯) 在 三乙基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl (2S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基-L-高半胱氨酸的化学合成和作为LuxS底物的活性测定。

  摘要：

  细菌群体感应是由自感应子介导的，细菌是由细菌产生的小信号分子。已经提出，LuxS酶将S-核糖基-L-高半胱氨酸转化为4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导物2（AI-2）的前体。我们在这里报告使用Mitsunobu偶联的S-核糖基-L-高半胱氨酸及其类似物的化学合成。化学合成的核糖基同型半胱氨酸在酶测定法和全细胞群体感应测定法中均已证实是LuxS的底物。还确定了LuxS反应产物的化学实体。已经测试了几种核糖同型半胱氨酸类似物作为LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.015

文献信息

• Chemical synthesis of S-ribosyl-l-homocysteine and activity assay as a LuxS substrate
  作者：Gang Zhao、Wei Wan、Shahrzad Mansouri、Joshua F Alfaro、Bonnie L Bassler、Kenneth A Cornell、Zhaohui Sunny Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.015

  日期：2003.11

  5-dihydroxy-2,3-pentanedione, the precursor of autoinducer 2 (AI-2). We report here a chemical synthesis of S-ribosyl-L-homocysteine and its analogue using Mitsunobu coupling. Chemically synthesized ribosylhomocysteine has been confirmed as a substrate for LuxS in both an enzyme assay and a whole cell quorum sensing assay. The chemical entities of products from the LuxS reaction were also established. Several

  细菌群体感应是由自感应子介导的，细菌是由细菌产生的小信号分子。已经提出，LuxS酶将S-核糖基-L-高半胱氨酸转化为4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导物2（AI-2）的前体。我们在这里报告使用Mitsunobu偶联的S-核糖基-L-高半胱氨酸及其类似物的化学合成。化学合成的核糖基同型半胱氨酸在酶测定法和全细胞群体感应测定法中均已证实是LuxS的底物。还确定了LuxS反应产物的化学实体。已经测试了几种核糖同型半胱氨酸类似物作为LuxS抑制剂。