benzyl (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate | 723335-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate
• 英文别名: Benzyl (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate；benzyl N-[(2R)-3-(4-methoxyanilino)-2-methylpropanoyl]carbamate
• CAS: 723335-44-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: FXHUTPYJAYSLRD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在胺盐缓冲的轻度条件下使用Pd-μ-羟基配合物进行串联Aza-Michael反应/对映选择性质子化的范围和机理

  摘要：

  详细描述了α-取代的α，β-不饱和羰基化合物的串联氮杂-迈克尔反应/对映选择性质子化。成功的关键是将Brønsted碱性钯-μ-羟基络合物和胺盐结合使用，可以控制活性催化剂和亲核游离胺的生成。该催化体系适用于各种受体和芳族胺，并以良好的对映选择性（高达98％ee）以良好的收率生产了所需的在α位具有手性中心的β-氨基酸衍生物 。对于缺电子的胺，引入游离胺作为添加剂可有效促进反应。讨论了机械研究的结果，包括确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201000740
• 作为产物：
  描述：

  methacryloyl-carbamic acid benzyl ester 、 4-Methoxyaniline trifluoromethanesulfonate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₈₈H₆₆O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到benzyl (R)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropionylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在胺盐缓冲的轻度条件下使用Pd-μ-羟基配合物进行串联Aza-Michael反应/对映选择性质子化的范围和机理

  摘要：

  详细描述了α-取代的α，β-不饱和羰基化合物的串联氮杂-迈克尔反应/对映选择性质子化。成功的关键是将Brønsted碱性钯-μ-羟基络合物和胺盐结合使用，可以控制活性催化剂和亲核游离胺的生成。该催化体系适用于各种受体和芳族胺，并以良好的对映选择性（高达98％ee）以良好的收率生产了所需的在α位具有手性中心的β-氨基酸衍生物 。对于缺电子的胺，引入游离胺作为添加剂可有效促进反应。讨论了机械研究的结果，包括确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201000740

文献信息

• Enantioselective Protonation in the Aza-Michael Reaction Using a Combination of Chiral Pd-µ-Hydroxo Complex with an Amine Salt
  作者：Mikiko Sodeoka、Yoshitaka Hamashima、Toshihiro Tamura、Shoko Suzuki

  DOI：10.1055/s-0029-1217347

  日期：——

  aza-Michael reaction was achieved by using the combination of a bifunctional chiral Pd―μ-hydroxo complex with aromatic amine salts. The reaction proceeded smoothly to give the desired β-amino carbonyl compounds bearing a stereogenic carbon center at the α-position in good yield with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). Although reactions with salts of electron-deficient amines were slow, the

  通过使用双功能手性 Pd-μ-羟基配合物与芳香胺盐的组合，在 aza-Michael 反应中实现了烯醇中间体的高度对映选择性质子化。反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 97% ee）得到所需的 β-氨基羰基化合物，该化合物在 α-位带有立体碳中心。尽管与缺电子胺盐的反应很慢，但引入游离胺作为添加剂将反应促进到合成有用的水平。