(Z)-(2R,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-bromo-hex-5-enal | 774599-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-bromo-hex-5-enal
• 英文别名: (Z,2R,3S,4S)-6-bromo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
• CAS: 774599-18-7
• 化学式: C₃₅H₃₅BrO₅
• 分子量: 615.564
• InChiKey: AHTOBMPJXFNHBI-CXMXWOFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-bromo-hex-5-enal 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 以86%的产率得到(4S,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetra-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-galactitol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (Z)-(2R,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-bromo-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779

文献信息

• Synthesis of an Isostere of an O-Linked Glycopeptide
  作者：Lisa J. Whalen、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol0490779

  日期：2004.9.1

  route for the synthesis of an electrophilic, carbocyclic galactose equivalent from D-galactose is described. The strategy utilizes ring-closing metathesis with Grubbs's second-generation catalyst as the key step. The galactose-derived electrophile reacted in an S(N)2 fashion with N-Boc-cysteine methyl ester to provide an alpha-galactosylserine isostere. The method was extended to the synthesis of a glycopeptide

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。