N′-(3′-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((N-isobutyroyl)-pyrrolidine-2-((S)-carbonyl))aminothiopropionamide | 1437304-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N′-(3′-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((N-isobutyroyl)-pyrrolidine-2-((S)-carbonyl))aminothiopropionamide
• CAS: 1437304-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 343.491
• InChiKey: BSAOMFHJVCMYSA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(3′-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((N-isobutyroyl)-pyrrolidine-2-((S)-carbonyl))aminothiopropionamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-(1-methyl-1-(((N-isobutyroyl)-pyrrolidine-2-(S)-carbonyl)amino)-ethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  含顺式XPro的拟肽的晶体结构分析：了解顺式XPro酰胺键上的立体相互作用

  摘要：

  扭转局面：不再无法获得肽的顺式Piv-Pro构象异构体（Piv = pivaloyl）。通过使肽键与Pro残基的羰基的二面角不可避免地发生扭曲，可以使任何cis X-Pro叔酰胺键构象异构体在肽晶体中稳定下来（在这种情况下，通过n i -1 → πi *相互作用。在所研究的顺式Piv-Pro旋转异构体中未观察到立体碰撞。

  DOI：

  10.1002/anie.201209517
• 作为产物：
  描述：

  N′-(3′-(hydroxyacetyl)propyl)-2-methyl-2-((N-tert-butyloxycarbonyl)amino)thiopropionamide 在 N-甲基吗啉 、 乙酸乙酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.07h， 生成 N′-(3′-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((N-isobutyroyl)-pyrrolidine-2-((S)-carbonyl))aminothiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  含顺式XPro的拟肽的晶体结构分析：了解顺式XPro酰胺键上的立体相互作用

  摘要：

  扭转局面：不再无法获得肽的顺式Piv-Pro构象异构体（Piv = pivaloyl）。通过使肽键与Pro残基的羰基的二面角不可避免地发生扭曲，可以使任何cis X-Pro叔酰胺键构象异构体在肽晶体中稳定下来（在这种情况下，通过n i -1 → πi *相互作用。在所研究的顺式Piv-Pro旋转异构体中未观察到立体碰撞。

  DOI：

  10.1002/anie.201209517