1-(2-allyl-6-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1621514-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-allyl-6-methylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1621514-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MJFGBZYXBQDGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1 -邻甲苯-1H -吡唑 、 3-溴丙烯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(2-allyl-6-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导钌催化的 C−H 苯甲基化和烯丙基化

  摘要：

  钌催化下的光诱导C−H 苄基化使得二芳基甲烷化合物的合成极其温和。这种方法的稳健性得到了广泛的证明，包括光 C−H 烯丙基化和水反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202103077

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Allylation of 1‐Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether <i>via</i> Iron‐Catalyzed CH Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Jakob Norinder、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201400063

  日期：2014.5.5

  An iron salt and a bipyridine‐type ligand catalyze the ortho‐allylation of 1‐arylpyrazoles and congeners with allyl phenyl ether under mild conditions (0 °C). The ligand, an organozinc base, and the nature of the allylating reagent are crucial for the success of this reaction. Under these conditions, a competitive phenylation reaction is largely retarded, and cross‐coupling of the organozinc with the

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。