benzyl-N-carboxy-L-histidine anhydride | 30891-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl-N-carboxy-L-histidine anhydride
• 英文别名: (S)-4-(1-benzyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidine-2,5-dione；(S)-4-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidin-2,5-dion
• CAS: 30891-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: QUDKPPQLUFMRKK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-叔丁氧羰基-Nim-苄基-L-组氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl-N-carboxy-L-histidine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimuli-Responsive Vesicular Nanospheres Fabricated by Lipopolymer Hybrids for Tumor-Targeted Photodynamic Therapy

  摘要：

  已开发出一种智能递送系统，用于光敏剂氯化铽（Ce6）的靶向光动力治疗（PDT）。将大豆卵磷脂衍生的磷脂酰胆碱（PC）、磷脂酰乙醇胺-聚（L-组氨酸）40（PE–p(His)40）和结合叶酸（FA）的磷脂酰乙醇胺-聚（N-异丙基丙烯酰胺）40（PE–p(NIPAM)40–FA）以不同比例简单自组装，形成特征显著的智能纳米球：(i) 稳定且均匀的粒子大小（约100 nm），(ii) 正的表面电荷，(iii) 高达45%的疏水性药物（Ce6）负载效率，(iv) 共价连接的靶向基团，(v) 低细胞毒性，(vi) 智能性，显示(p(His)链)基于pH的响应和(p(NIPAM)链)基于温度的响应。用包裹Ce6的囊泡纳米球（Ce6@VNS）确认了在不同温度和pH条件下，Ce6@VNS在KB肿瘤细胞中的细胞摄取、细胞内分布和光毒性的效率相较于游离Ce6。Ce6@VNS系统在KB细胞上的光动力治疗效率显著高于游离Ce6。受体介导的抑制研究证明了Ce6在靶向肿瘤细胞中的特定递送。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.5b01474

文献信息

• Poly-L-histidine
  作者：Abraham Patchornik、Arieh Berger、Ephraim Katchalski

  DOI：10.1021/ja01576a043

  日期：1957.10