(R)-(uridin-2′,3′-di-O-yl)-methanephosphonic acid | 214039-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-(uridin-2′,3′-di-O-yl)-methanephosphonic acid
• CAS: 214039-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 336.195
• InChiKey: CVWKNUQTECCJIZ-VHZGFARSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(uridin-2′,3′-di-O-yl)-methanephosphonic acid 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 作用下， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整修饰寡核苷酸的杂交特性：从柔性约束到构象约束的膦酸酯核苷酸间键†

  摘要：

  构象限制的概念导致修饰链的预组织已被证明是成功的，并提供了具有许多有趣特性的核酸类似物，适用于各种生化应用。我们利用这一概念制备了一组受约束的寡核苷酸，这些寡核苷酸衍生自1,4-二氧六环和1,3-二氧戊环-锁核苷膦酸酯，并评估了它们对互补RNA链的杂交亲和力。随着每次修饰ΔT m的增加，直至+5.2°C，杂交实验显示（S）-2'，3'- O-膦酰基亚甲基核苷酸间键是最大的T m之一。-迄今报告的修改量有所增加。此外，我们介绍了一种新型的预测工具，可对寡核苷酸的潜在有趣的化学修饰进行预选。

  DOI：

  10.1039/c6ob02571d
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.95 g的产率得到(R)-(uridin-2′,3′-di-O-yl)-methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的嘧啶核苷膦酸及其“开放结构”等位基因对人胸苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.026