5-Methyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide | 144425-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Methyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-dihydrothieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
• CAS: 144425-39-8
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: KUKQZFMMSMRHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,4R)-1-Bromo-7-methyl-5,6-dimethylene-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Substituted 3,5-Dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-Dioxides and Their Diels-Alder Reactions

  摘要：

  The preparation of 4-substituted 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides and their intermolecular Diels-Alder reactions with DMAD are described. In the reaction with DMAD, 4-acetyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole2,2-dioxides acted as the corresponding 3,4-dimethylenepyrroles.

  DOI：

  10.3987/com-97-s76
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 5-Methyl-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的结构单元，3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物；炔二羧酸二甲酯的制备及其狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物1，并与乙酰二羧酸二甲酯反应生成新型化合物：7-氮杂-2，根据反应条件和N-取代基，3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ d ]吲哚C和二氢吲哚并丁二酚D。

  DOI：

  10.1039/c39920001100

文献信息

• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; Preparation and their Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutsuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00968-z

  日期：1995.1

  5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 3, have been prepared by the oxidation of their corresponding pyrroline derivatives 4 with DDQ or Chemical MnO2. The Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave new types of compunds: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornenes A, the 1:2 adducts B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indoles C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the

  通过用DDQ或化学MnO 2氧化相应的吡咯啉衍生物4，可以制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2，2-二氧化物3。3与乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应产生了新的化合物：7-氮杂-2,3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ g ]吲哚C和dihydroindolosulfolene d取决于反应条件和ñ -取代基。3与二（叔）的反应还描述了-丁基磺酰基）乙炔。